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<title>Retinal</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Retinal</span></h1>
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<table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span><br><br><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">oben: 11-<i>cis</i>-Retinal (Retinal 1), unten: all-<i>trans</i>-Retinal
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Retinal
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Retinaldehyd</li>
<li>11-<i>cis</i>-Retinal [Synonym: (11<i>Z</i>)-Retinal]</li>
<li>all-<i>trans</i>-Retinal [Synonym: all-(<i>E</i>)-Retinal]</li>
<li>3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>), ohne Stereochemie</li>
<li><small>RETINAL</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>20</sub>H<sub>28</sub>O
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>orangerote Kristalle<sup id="cite_ref-roempp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">311338-94-0</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (unspez.)</li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=564-87-4">564-87-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (11-<i>cis</i>)</li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=116-31-4">116-31-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (all-<i>trans</i>)</li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">204-135-8
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.003.760">100.003.760</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1070">1070</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.1041.html">1041</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q422001" class="extiw external" title="d:Q422001">Q422001</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>284,44 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<ul><li>61–64 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (all-<i>trans</i>)<sup id="cite_ref-roempp_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>63,5–64,5 (11-<i>cis</i>)<sup id="cite_ref-roempp_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<p>all-<i>trans</i><br>
</p>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table>
<p>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Retinal</b> gehört zu den <a href="Apocarotinoide" title="Apocarotinoide">Apocarotinoiden</a> und wird aus <a href="Vitamin_A" title="Vitamin A">Vitamin A</a> gebildet. Es ist der <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyd</a> des <a href="Retinol" title="Retinol">Retinols</a>, wird daher auch <b>Vitamin-A-Aldehyd</b> genannt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Funktion">Biologische Funktion</h2></div>
<p>Retinal ist das <a href="Chromophor" title="Chromophor">Chromophor</a> zahlreicher lichtempfindlicher Proteine, der <a href="Opsin" title="Opsin">Opsine</a>. Es ist <a href="Kovalent" class="mw-redirect" title="Kovalent">kovalent</a> als <a href="Imine" title="Imine">Imin</a> an einen <a href="Lysin" title="Lysin">Lysinrest</a> gebunden und bildet dann <a href="Rhodopsin" title="Rhodopsin">Rhodopsin</a>. In bakteriellen und tierischen Rhodopsinen liegt diese Bindestelle an der siebten Transmembranhelix.<sup id="cite_ref-PMID24364740_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID24364740-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In den <a href="St%C3%A4bchen_(Auge)" title="Stäbchen (Auge)">Stäbchen</a> der <a href="Netzhaut" title="Netzhaut">Netzhaut</a> ist Retinal im Rhodopsin oder Sehpurpur gebunden und liegt in der <a href="Konfiguration_(Chemie)" title="Konfiguration (Chemie)">Konfiguration</a> als 11-<a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie"><i>cis</i></a>-Retinal vor. Von den Stäbchen absorbiertes Licht führt zu einer Streckung des Retinalmoleküls (11-<i>cis</i>-Retinal wird zu all-<i>trans</i>-Retinal), wodurch eine signalverstärkende <a href="Signalkaskade" class="mw-redirect" title="Signalkaskade">Signalkaskade</a> ausgelöst wird, die über eine <a href="Hyperpolarisation_(Biologie)" title="Hyperpolarisation (Biologie)">Hyperpolarisation</a> der Rezeptorzelle, bei ausreichendem Lichteinfall, zur Anregung des Sehnervs führt.
</p><p>Eine geringfügige <a href="Hypovitaminose" title="Hypovitaminose">Hypovitaminose</a> äußert sich in verminderter Nachtsicht. Stärkerer Mangel führt zu einem schnelleren Ermüden der Augen, <a href="Nachtblindheit" title="Nachtblindheit">Nachtblindheit</a> sowie einer Verhornung der Sehzellen des Auges.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sehvorgang">Sehvorgang</h2></div>
<p>Zwei isomere Formen des Retinals sind beim Sehvorgang wichtig: das 11-<a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie"><i>cis</i></a>-Retinal (Retinal 1, Vitamin A<sub>1</sub>-Aldehyd) sowie das all-<a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie"><i>trans</i></a>-Retinal. 11-<i>cis</i>-Retinal ist der lichtempfindliche Bestandteil des <a href="Rhodopsin" title="Rhodopsin">Rhodopsin</a>-<a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Moleküls</a>, das in den <a href="St%C3%A4bchen_(Auge)" title="Stäbchen (Auge)">Stäbchen</a> des <a href="Auge" title="Auge">Auges</a> (siehe <a href="Netzhaut" title="Netzhaut">Retina</a>) der für das farbneutrale Sehen entscheidende lichtempfindliche <a href="Chromophor" title="Chromophor">Chromophor</a> ist. Durch Absorption von Licht wird das 11-<i>cis</i>-Retinal in die all-<i>trans</i>-Konfiguration überführt,<sup id="cite_ref-Hauptmann_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> in der es sich von der Proteinkomponente des Rhodopsins, dem Skotopsin, trennt.
</p>
<p>Dies löst eine <a href="Signaltransduktion" title="Signaltransduktion">Signaltransduktionskaskade</a> aus, durch die das Lichtsignal auf dem Umweg über die Aufnahme durch das Retinal und den Zerfall des Rhodopsins in ein elektrochemisches Signal umgewandelt wird, das Rezeptorpotential der Stäbchenzelle. Das entstandene all-<i>trans</i>-Retinal dagegen wird anschließend, sofern kein weiteres Licht einfällt, durch ein <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a>, die sogen. Retinal-<a href="Isomerase" class="mw-redirect" title="Isomerase">Isomerase</a>, wieder in die <i>cis</i>-Form überführt,<sup id="cite_ref-Hauptmann_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> in der es sich mit der verbliebenen Proteinkomponente zu einem neuen, „empfangsbereiten“ Rhodopsin-Molekül vereinigen kann.
</p><p>Die Bedeutung des Retinals für das Sehvermögen ist auch der Grund, warum im Volksmund die Aussage verbreitet ist, <a href="Karotte" title="Karotte">Karotten</a> seien gut für die Augen.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das <a href="%CE%92-Carotin" class="mw-redirect" title="Β-Carotin">β-Carotin</a> in vielen gelb und rötlich gefärbten Gemüsearten wird für die Bildung von Retinal benötigt. all-<i>trans</i>-Retinal ist der Aldehyd des Vitamin A<sub>1</sub> (<a href="Retinol" title="Retinol">Retinol</a>) und steht somit mit ihm in enger struktureller Beziehung. Dennoch führt der Konsum von Karotten ohne Vitamin A-Mangel nicht zu einer Verbesserung der Sehleistung.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<p>Bei <a href="S%C3%BC%C3%9Fwasserfisch" title="Süßwasserfisch">Süßwasserfischen</a> und <a href="Amphibien" title="Amphibien">Amphibien</a> tritt das 11-<i>cis</i>-3,4-Dehydro-Retinal (Retinal 2, Vitamin A<sub>2</sub>-Aldehyd) an die Stelle von 11-<i>cis</i>-Retinal (Retinal 1, Vitamin A<sub>1</sub>-Aldehyd) der <a href="Landwirbeltiere" title="Landwirbeltiere">Landwirbeltiere</a>. Eine genaue Übersicht über die tierischen Retinale ist in <a href="Opsin#Übersichtstabelle" title="Opsin">Opsin §Übersichtstabelle</a> gegeben.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Mikrobielle_Retinale_und_Opsine">Mikrobielle Retinale und Opsine</h2></div>
<p>Das Isomer <i>all</i>-<i>trans</i>-Retinal ist ein wesentlicher Bestandteil <a href="Mikroben" class="mw-redirect" title="Mikroben">mikrobieller</a> Opsine wie <a href="Channelrhodopsin" title="Channelrhodopsin">Channelrhodopsin</a> (bei <a href="Mikroalgen" class="mw-redirect" title="Mikroalgen">einzelligen Algen</a>), sowie <a href="Bacteriorhodopsin" title="Bacteriorhodopsin">Bacteriorhodopsin</a> und Halorhodopsin<sup id="cite_ref-Halorhodopsin_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Halorhodopsin-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> (beide bei <a href="Archaeen" title="Archaeen">Archaeen</a>). Sie sind wichtig für die <a href="Photosynthese#Anoxygene_Photosynthese" title="Photosynthese">anoxygene Photosynthese</a> von Bakterien und Archaeen. Bei diesen Molekülen verwandelt sich das <i>all</i>-<i>trans</i>-Retinal durch Licht in 13-<i>cis</i>-Retinal, das sich im Dunkeln wieder in <i>all</i>-<i>trans</i>-Retinal umwandelt. Solche Opsine nennt man Typ-1-Opsine. Diese Proteine sind evolutionär nicht verwandt mit den tierischen Opsinen (Typ-2-Opsine), die im Gegensatz zu den Typ1-Opsinen <a href="G-Protein-gekoppelte_Rezeptoren" title="G-Protein-gekoppelte Rezeptoren">G-Protein-gekoppelte Rezeptoren</a> (GPCRs) sind. Die Tatsache, dass sie beide Opsin-Typen ein Retinal verwenden ist das Ergebnis einer konvergenten Evolution.<sup id="cite_ref-Chen2002_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Chen2002-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Bei Pilzen wie <i>Blastocladiella emersonii</i> (<a href="Blastocladiales" title="Blastocladiales">Blastocladiales</a><sup id="cite_ref-NCBI_Be_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-NCBI_Be-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>), einem begeißelten, früh (im <a href="Phylogenetischer_Baum" title="Phylogenetischer Baum">Stammbaum</a>) divergierenden Pilz, werden Opsine vom Typ 1 für die <a href="Phototaxis" title="Phototaxis">Phototaxis</a> verwendet.<sup id="cite_ref-Avelar2015_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-Avelar2015-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<p>Das Opsin des <a href="Chytridiomycetes" title="Chytridiomycetes">Chytridpilzes</a> <i><a href="Spizellomyces_punctatus" title="Spizellomyces punctatus">Spizellomyces punctatus</a></i> bindet bevorzugt an 9-<i>cis</i>-Retinal.bei diesem Opsin handelt es sich möglicherweise um ein Typ-2-Opsin. Die biologische Funktion des Opsins von <i>S. punctatus</i> ist noch unbekannt (Stand 2017).<sup id="cite_ref-Ahrendt2017_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ahrendt2017-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
Es ist auch noch nicht klar, ob es sich tatsächlich um ein Opsin vom Typ 2 handelt, da es in der umfassenden Opsin-<a href="Phylogenie" class="mw-redirect" title="Phylogenie">Phylogenie</a> von Gühmann <i>et al.</i> (2022) fehlt.<sup id="cite_ref-Gühmann2022_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-Gühmann2022-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
Wenn es sich tatsächlich um einen Photorezeptor handeln sollte, dann könnte sich die Lichtempfindlichkeit bei diesem Pilz im Prinzip unabhängig von der anderer Pilze entwickelt haben.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<ul><li><i><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/lexikon/biochemie/sehvorgang/5645">Sehvorgang</a></i>. Auf: Lexikon der Biochemie, <a href="Spektrum.de" title="Spektrum.de">spektrum.de</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/59127"><i><small>RETINAL</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 20. Mai 2021.</span>
</li>
<li id="cite_note-roempp-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-18-01066"><i>Retinal</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;">[<a rel="nofollow" class="external free" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/R2500">https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/R2500</a> Anti-Rabbit IgG (whole molecule), antibody
produced in goat]</span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 18. April 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/R2500?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-PMID24364740-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID24364740_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">O. P. Ernst, D. T. Lodowski, M. Elstner, P. Hegemann, L. S. Brown, H. Kandori: <i>Microbial and animal rhodopsins: structures, functions, and molecular mechanisms.</i> In: <i><a href="Chemical_Reviews" title="Chemical Reviews">Chemical Reviews</a>.</i> Band 114, Nummer 1, Januar 2014, S. 126–163, <a href="https://doi.org/10.1021/cr4003769" class="extiw external" title="doi:10.1021/cr4003769">doi:10.1021/cr4003769</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24364740?dopt=Abstract">PMID 24364740</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3979449/">PMC 3979449</a> (freier Volltext) (Review).</span>
</li>
<li id="cite_note-Hauptmann-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Hauptmann_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Hauptmann_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie.</i> 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1988, ISBN 3-342-00280-8, S. 774–775.</span>
</li>
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